Lo podrías hacer pero lo malo es que no se podrían ver las medallas. Pones 8 líderes en tu nueva región, y a cada cual, después de derrotarlos, haces que se le sume un valor a cierta variable. Así, cuando tengas vencido a los ocho, sumarás los 8 valores de las variables, es decir, en toal tendrás 8 valores asignado a esa variable. Luego en el script para entrar a la liga, pones la condición de que dicha variable a la que le has estado aumentando un valor cada vez que derrotabas a un entrenador sea igual a 8, y entonces podrás pasar e ir a la elite4.

Es un ejemplo. Lo de que se vean las medallas, para eso tendrás que saber bastante de asm si no me equivoco. Quizá alguna persona avanzada en la materia te pueda ayudar más.