Tendrías que hacerlo así:
- Al pasar la liga se activa la flag 5FAA (Es solo un ejemplo)
- Luego que llegas la segunda vez te verifica esa flag, si no está activada te manda a un primer trainerbattle, si está activada te manda a un segundo trainerbattle y esta vez activa la flag 5FAB. Entonces el tío que tapa la cueva solo verifica si está activada la flag 5FAB, que quiere decir que pasaste la liga 2 veces.
Saludos.

PD: Si no manejas estos conceptos, jamás lo lograrás.
Solución: Practicar mucho los scripts. (En WAH hay muchos tutoriales)