1) Yo empezaría por los diálogos, y ya con estos te guías para hacer los mapas.

2) Psss, eso es cuestión de gustos, hay muchos post sobre ello, pero realmente, son todas iguales.

3) Photoshop.

4) Si.

5) Si.

A ver, veo que no tienes mucho concepto de esto.

Puedes hacer prácticamente lo que te de la gana (con ciertas limitaciones), no tienes porque dar 3 pokes, puedes cambiar los pokes, los sprites, los tiles, etc, etc....